Македонската винска приказна има свои корени уште од 13-от век пр.н.е. Старите Македонци правеле вино од грозје кое го одгледувале и го мешале со мед бидејќи шеќерите помагале во негово сочувување. Виното го чувале во амфори во кои налевале маслиново масло на врвот за да се сопре дишењето. Потоа ги закопувале амфорите во земја и на тој начин тоа останувало ладно и зреело соодветно.
Римјаните за време на Римската империја биле одговорни за ширење на виновата лоза низ Европа. Тие верувале дека виното е извор на богатство среќа. За време на овој период, Македонија била еден од најпознатите региони за одгледување грозје во Империјата.
Во Византискиот период (до VII век) одгледувањето на виновата лоза продолжило.
Со ширење на Христијанството, присуството на виното исто така се зголемувало. Виното било дел од многу Ортодоксни црквени церемонии (обреди), бидејќи се верувало дека ја преставува крвта Исусова.
За време на Турската империја (од XIV до XX век) лозарството и вино-производството во Македонија згаснале бидејќи виното било забрането во согласност со Исламските закони. Благодарение на христијанските цркви, продолжило правењето на вино.
На почетокот на 20-тиот век во Македонија виновата лоза била застапена на 30 000 хектари кои до 1914тата година биле целосно уништени од филоксерата (Phylloxera vastatrix), мал инсект кој ги напаѓа коренот и листот на винската лоза.
Во 1928-та кралот Александар Караѓорѓевиќ се одлучил да засади лозје и да изгради винарија во Демир Капија (Железна порта тур.). Винаријата го добила името Вила Марија по неговата сопруга Марија. Имотот бил купен со парите кои таа ги добила како мираз од своите родители. Во тоа време имало и други благородни фамилии кои произведувале грозје и вино.
По Втората светска војна, со почнувањето на социјализмот, бурињата и опремата за производство на вино кои биле во сопственост на различни фамилии, мали производители на вино, биле национализирани. Во Република Македонија биле основани 13 винарии кои воглавно произведувале наливно вино. Од друга страна, постоеле повеќе од 30 000 фамилии кои поседувале мали лозја. Своето грозје го продавале на 13-те големи винарии.
Обновата на лозарството и порастот на површините под винова лоза го достигнува својот максимум во 1981та година кога се регистрирани 38 759 хектари.